Todo lo que Diana de Gales llevaba puesto fue objeto del escrutinio desde sus primeras apariciones oficiales, aquellas en las que todavía abrazaba el clasicismo de los diseñadores británicos o esos vestidos de tono romántico con estampados floreados de David Sasson que repetía en sus visitas a los hospitales infantiles.
Su vestimenta fue sofisticándose a medida que ganó en confianza, a pesar del deterioro de la relación con Carlos puertas adentro: bajó hasta el límite el escote de un vestido largo en satín rosa (firmado por una de sus modistas de referencia, Catherine Walker) que sin ese detalle hubiera emulado a las princesas de Disney. En aquel 1987, tanto ella como su marido ya tenían otras relaciones extramaritales.
La princesa sabía del impacto que tenían sus modelos en la prensa y el público (su aparición en una portada podía disparar un 40% la venta de ejemplares), y por ello era muy activa en el diseño de su propia imagen.
Rompió convenciones, por ejemplo abandonando los guantes en pro del contacto directo con las manos, y causó sensación con modelos como el vestido Elvis, cuyo cuello subido de inspiración isabelina y pedrería recordaba al rey del rock and roll. O vestida de terciopelo azul por Victori Edelstein para su famoso baile con John Travolta en la Casa Blanca en 1985.
Diana se convertía así en un icono de la elegancia que perdura hasta nuestros días (pocas son las apariciones públicas de la Duquesa de Cambridge que no traen a la mente algún paralelismo con la desaparecida Princesa), y que, echando la vista atrás, dejaba tras de sí un completo book de atuendos para ocasiones especiales, vestidos cóctel y joyas, dictando las normas para construir un armario de fiesta en toda regla.
Museos, exposiciones y subastas se rifan las prendas más icónicas de su vestuario aún hoy, cuando se cumplen 16 años de su desaparición.
El blanco era uno de sus tonos favoritos para lucir en diferentes modelos de trajes. 
Le gustaba lucir el vestido negro de hombros descubiertos. 
Los trajes estilo ejecutivo y sus accesorios en perlas la hacían lucir impecable. 
Hasta cuando vestía semi informal, Diana buscaba las mejores combinaciones. 
Uno de los primeros guiños de Diana a la elegancia que convertiría en su sello personal fue este espectacular vestido-joya de color blanco, con escote asimétrico, que combinó con zapatos y bolso de mano en plata. 
Otra de las tiaras predilectas de Lady Di: la tiara de los enamorados de Cambridge, con una gruesa hilera de perlas en forma de gota, y que combinaría en numerosas ocasiones con modelos monocolor, como este vestido con torera en color blanco, con detalles de perlas. 
Con un dos piezas inspirado en Jackie Kennedy, en rosa chicle con tocado a juego y zapatos en color negro. 
Otro conjunto en verde, con abrigo y falda a juego. Este tipo de atuendos se convertirían, diez años después, en una de las piezas fundamentales en el fondo de armario de Catherine Middleton. 
La Princesa de Gales y el actor estadunidense John Travolta, hicieron vibrar con su baile la Casa Blanca durante una cena de estado en 1985. 
Otro look muy sexy de la princesa durante sus años de matrimonio, con conjunto dos piezas en color rojo, botonadura trasera, y medias de seda bordadas, coronadas con dos pequeños lazos encima del talón. 
Para los eventos al aire libre también lucía relajada, pero muy a la moda. 
